Зал театра Kodak, где проводятся церемонии награждения "Оскар", буквально взорвался аплодисментами, когда, получая награду на сцене, Шон сказал: "Похоже, мне все это начинает нравиться". Пенн имел в виду консервативное голливудское общество, частью которого он никогда не был, особенно в бурные 1980-е, и тут неожиданно, но от этого не менее приятно оно признало его своим. Вместе с этим актер не упустил случая, чтобы выступить перед всем миром (а другой такой возможности просто нет) с обвинением в адрес Буша и его окружения по поводу существовавшей тогда напряженной и возмутительной ситуации в Ираке. Он заявил, что они вторглись на территорию суверенного государства, пожертвовав жизнью американских граждан и прекрасно сознавая, что никакого оружия массового уничтожения в Ираке нет.
Значила ли эта статуэтка что-то для Шона, впервые, кстати, пришедшего на церемонию за все четыре раза, что его номинировали, неизвестно, но суть в том, что с тех пор он не снялся ни в одном фильме, который не имел бы важного общественно-политического значения и не высвечивал бы очередную язву американского образа жизни.
Прошло ровно 5 лет, и снова Шону улыбнулась удача – ошеломительное превращение актера, живого воплощения брутальности, в напомаженного гея в драме Гаса Ван Сента "Харви Милк", поднявшей болезненную как никогда для США тему борьбы сексуальных меньшинств за свои права, не осталось незамеченным – обойдя Микки Рурка, которому многие прочили победу, Шон Пенн был удостоен второго в своей карьере "Оскара". Если у кого-то и были сомнения в том, что Пенн может сыграть кого угодно, - после этой роли их не осталось, наверное, ни у кого.
-"Оскар" Шона за фильм"Харви Милк".
А 29 января 2011года Шон и Райт были официально разведены
